En 1997, le jeune homme remporte le concours de mannequins Fresh Faces dans son Iowa natal, puis, après avoir auditionné pour un rôle dans une émission du réseau NBC, il a la chance de sa vie : un cadre supérieur du réseau l’invite à participer à une émission pilote. Intitulée Wind on Water, celle-ci ne dure que deux épisodes, mais lui permet néanmoins de se faire remarquer. Il obtient ensuite un rôle important dans une nouvelle série, That’ 70s Show, qui présente la vie mouvementée d’un groupe d’adolescents dans les années 70. Cette série a eu plusieurs titres de travail: Feelin’ All Right, The Kids Are All Right et Teenage Wasteland. Assez révélateur, n’est-ce pas?

Depuis 1998, Ashton y interprète Michael Kelso, un adolescent benêt et plutôt attiré par les substances illicites. L’acteur poursuit sa carrière avec détermination. «Je ne serai probablement jamais le meilleur comédien de Hollywood, mais je souhaite être celui qui travaille le plus fort», affirme-t-il.

Il joue de fait dans quelques films, mais ceux-ci ne sont guère des oeuvres marquantes du cinéma. C’est le cas de Coming Soon, une comédie légère à saveur érotique, de Down to You (La fille de mes rêves), un film pour ados mettant en vedette Freddie Prinze Jr et Julia Stiles, et de Dude, Where’s my Car? (Deux épais en cavale). Cette dernière comédie lui confère un premier rôle, celui de Jesse Montgomery III, un jeune homme qui se réveille après une fête fort animée et qui n’arrive plus à se souvenir où il a garé sa voiture… Ashton Kutcher obtient aussi un tout petit rôle dans le thriller Raindeer Games (Les jeux sont faits), aux côtés de Ben Affleck, de Gary Sinise et de Charlize Theron.

Parallèlement à ses rôles au cinéma, l’acteur continue de faire plusieurs apparitions à la télévision, notamment comme hôte et narrateur de l’émission spéciale Rocky Horror 25 : Anniversary Special, qui rassemble plusieurs fans du film-culte The Rocky Horror Picture Show.

En 2001, après avoir auditionné pour Pearl Harbor — on lui préférera Josh Hartnett —, un rôle important lui échoit avec Texas Rangers, un drame historique dont l’action se déroule au Texas après la guerre civile. Un groupe de jeunes hommes forme alors les Texas Rangers, des cavaliers chargés de faire respecter la loi et de débarrasser le territoire de ses criminels les plus dangereux. Le film met également en vedette James van Der Beek, Rachael Leigh Cook, Dylan McDermott et Tom Skerritt

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